Kaji là thành viên của nhóm giải trí Watanabe Entertainment được đặt tên là D-Boys. Là thành viên của D-Boys, Kaji cũng sở hữu một blog cá nhân mà anh cập nhật thỉnh thoảng và bao gồm một video chào mừng cá nhân từ Kaji. Việc trở thành một phần của D-Boys mang lại cho Kaji nhiều cơ hội. Trong số đó có thể kể đến việc biểu diễn cùng nhóm và mở rộng kinh nghiệm của mình như một nghệ sĩ biểu diễn. Vào ngày 6 tháng 8 năm 2005, Kaji cùng với Hiroki Suzuki xuất hiện trên chương trình phát sóng radio, Marvelous Radio Vibration do các thành viên D-Boys Yu Shirota và Yanagi Kotaroh làm MC. D-Boys cho đến nay đã phát hành hai cuốn "Photobook". Cuốn "Photobook" đầu tiên được phát hành vào ngày 27 tháng 4 năm 2005, có tựa đề D-Boys, trong khi cuốn thứ hai, phát hành vào ngày 15 tháng 3 năm 2006, được gọi là Start, cả hai đều chứa nhiều hình ảnh của Kaji. Từ năm 2005 đến 2006, anh trở thành diễn viên thứ hai đóng vai Takeshi Momoshiro trong những vở nhạc kịch The Prince of Tennis. Sau đó, vào ngày 29 tháng 3 năm 2006, trong buổi hòa nhạc Dream Live 3rd Live, anh cùng với hầu hết các diễn viên Seigaku khác từ bỏ vai diễn của mình. Kaji đã có thể tiếp tục vai diễn Momoshiro Takeshi từ nhạc kịch sang bộ phim chuyển thể trực tiếp từ bộ truyện tranh/anime _"Tennis no oujisama" (2001)_. Anh cùng với hầu hết các diễn viên chính của đội Seigaku Regulars đã có thể tái xuất vai diễn trong bộ phim đó. Bộ phim đánh dấu lần ra mắt chính thức đầu tiên của Kaji trong phim lớn. Tennis no oujisama (2006) được phát hành vào ngày 13 tháng 5 năm 2006 và đứng thứ mười trong Bảng xếp hạng phòng vé Nhật Bản. Anh đã xuất hiện trong nhiều chương trình truyền hình khác nhau. Vào ngày 1 tháng 1 năm 2006, Kaji cùng với thành viên D-Boys Hiroki Suzuki xuất hiện trên chương trình phát sóng của "Secret New Year's Performance Tournament "Young Man Colosseum", trong đó Kaji đã trình diễn khả năng nhào lộn của mình. Sau khi tốt nghiệp từ nhạc kịch The Prince of Tennis, Kaji đã đóng vai chính trong bộ phim truyền hình, Seishun Energy: Check It Out Yo! in Tokyo (Chekeraccho!! In Tokyo), công chiếu trên kênh Fuji TV vào ngày 12 tháng 4 năm 2006. Phim truyền hình này được chuyển thể từ bộ phim Chiekeratsuchiyo, có 10 tập và có Kaji đóng vai Shingo, một trong bốn nhân vật chính. Phim kể về bốn học sinh nam cấp ba không tìm được hướng đi trong cuộc sống của mình, cho đến khi họ tìm được đam mê với rap, điều này thúc đẩy họ đảm nhiệm trách nhiệm về cuộc sống và giấc mơ của mình. Anh cùng với ba diễn viên đóng vai chính khác (Masataka Kubota, Ryo Kimura và Gota Watabe) thành lập nhóm ROM-4 cho chương trình và phát hành một bản đĩa đơn mang tên "Keep It Goin' On" cho chương trình. Kế tiếp, anh xuất hiện như một thành viên của The Tigers, trong bộ phim truyền hình, The Hit Parade, với sự góp mặt của các thành viên D-Boys khác như Masato Wada, Yuu Shirota, Hiroki Suzuki, Hirofumi Araki, Yuuya Endo và Seto Kouji. Chương trình được phát sóng vào ngày 26 tháng 5 năm 2006 trên kênh Fuji TV. Hiện tại, Kaji đang xuất hiện trong bộ phim truyền hình, Regatta, đang được phát sóng trên TV Asahi. Chương trình kể về một câu lạc bộ chèo thuyền của đại học, trong đó Kaji đóng vai người mới gia nhập, Toshiyuki Hoshino, trên đội.
