Khi Estelle thấy cô bé trên một con ngựa trắng trong rạp xiếc, cô đã quyết định trở thành một nữ diễn viên. Và từ khi cô 5 tuổi, dù bị cha mẹ phản đối, Estelle đã được huấn luyện với Liverpool Repertory Company và đã tham gia biểu diễn trong nhiều vở kịch và nhiều vai trò tại Trung tâm biểu diễn West End. Năm 1916, cô ra mắt trên sân khấu Broadway và làm việc cùng nhiều diễn viên sân khấu nổi tiếng. Estelle đã trải qua thập kỷ 1910 và những năm 1920 làm việc trong các vở kịch cả hai bên Đại Tây Dương. Là một diễn viên sân khấu, Estelle không phải là một trong những người đóng phim và cô đã kiên nhẫn chờ đợi trong một thời gian rất dài. Trên thực tế, ngoại trừ vai diễn nhỏ trong vài bộ phim Anh vào đầu những năm 1930, lần ra mắt chính thức đầu tiên của cô là Quality Street (1937), một bộ phim cô tham gia khi cô đã ở tuổi 50. Dù sao đi nữa, đó là đủ vì cô sẽ mất gần 20 năm trước khi trở lại màn ảnh lớn. Cô đã xuất hiện trên sân khấu trong các vở kịch "The Merry Wives of Windsor", "Ten Little Indians" và "The Importance of Being Earnest". Tuy nhiên, vào năm 1955, Estelle trở lại màn ảnh với vai "bà tiên" của Leslie Caron trong The Glass Slipper (1955). Estelle đã dành 10 năm tiếp theo tham gia diễn xuất trong các bộ phim, thường được đóng vai những bà lão kỳ quặc, mong manh, một số trong số đó có thể rất nguy hiểm. Để không bị bỏ lại phía sau, Estelle cũng làm việc trên truyền hình, tham gia các chương trình khách mời trong nhiều show. Ở tuổi 84, Estelle thủ vai một người phụ nữ mê mẩn Zero Mostel gian lận trong bộ phim hài The Producers (1967). Bộ phim cuối cùng của cô là bộ phim hoạt hình Mang tiếng sát thủ (1976). Khi được hỏi vào dịp sinh nhật thứ 100 của cô, làm sao cảm thấy về việc sống được lâu đến vậy, Estelle trả lời: "Làm sao bạn dám nhắc nhở tôi như vậy!"
"Nói vào tuổi 100: 'Tôi không phiền chết - nó sẽ là một điều mới'."
Tôi không muốn nhớ về ngày hôm qua! Tôi chỉ có thể nhớ ngày hôm nay thôi!
Khi xuất hiện trong tác phẩm kinh điển của Mel Brooks - Nhà sản xuất (1967): "Ồ, bức tranh khủng khiếp đó. Tôi không thể chịu được khi xem nó, ngay cả trên một chiếc ti vi nhỏ. Chắc tôi đã cần đến tiền - sống ở Hollywood làm suy yếu động cơ của con người. Nó làm tôi nhớ câu nói rằng không ai từng phá sản khi đánh giá thấp sự ưa thích của công chúng Mỹ".
