Jaimz đã phải đối mặt với những hậu quả của khối u não và một bệnh xương hiếm. Sau vài năm qua, sau nhiều ca phẫu thuật, Woolvett mong đợi được chia sẻ nghệ thuật của mình một lần nữa.
Lonesome Dove: The Series (1994) được tạo ra với Woolvett trong tâm trí để đóng vai Newt Call cho đến khi một hãng phim khác liên quan đến ông trong một tranh chấp hợp đồng và vai diễn đã được đưa cho diễn viên Canada Scott Bairstow. Năm 1996, ông đã giành được 3,2 triệu đô la trong một vụ kiện khi Neverland Studios can thiệp vào việc ông đảm nhận vai diễn trong Lonesome Dove: The Series (1994).
Anh ta lớn hơn ba tuổi so với anh trai giống hệt nhau là Gordon Michael Woolvett, cũng là một diễn viên.