Walden Robert Cassotto, được gọi là "Bobby", sinh ra tại The Bronx, New York vào năm 1936. Bệnh sốt viêm cơ tim nặng khi còn nhỏ đã làm sẹo trái tim anh và dẫn đến một tuổi thơ được bảo bọc và nuông chiều. Anh là trung tâm của một gia đình đã khuyến khích và ủng hộ tình yêu âm nhạc của anh. Sự nghiệp âm nhạc của anh bắt đầu từ việc viết nhạc và mang những bản demo đến các nhà sản xuất âm nhạc khác nhau. Năm 1958, anh trình diễn bài hát "Splish, Splash" trên chương trình American Bandstand của Dick Clark. Đó là một hit lớn và cuối cùng được bán hơn một triệu bản sao. Năm sau đó, anh giành được hai giải Grammy cho Bản thu âm xuất sắc nhất ("Mack the Knife") và Nghệ sĩ mới xuất sắc nhất. "Mack the Knife" nằm trong top mười trong 52 tuần, trong đó có chín tuần ở vị trí số 1. Đây là đĩa vàng thứ tư của Bobby. Mục tiếp theo của anh là tham gia một bộ phim, và cơ hội đó đã đến vào năm 1960 với bộ phim Come September, mà anh cũng viết bài hát chủ đề. Phim được quay tại Rome và đó là nơi anh gặp Sandra Dee. Cô chỉ 16 tuổi và đang ở đỉnh cao sự nghiệp. Họ đính hôn hai tháng sau khi gặp nhau và con trai của họ, Dodd Darin, được sinh ra một năm sau đó. Bobby tiếp tục biểu diễn tại các câu lạc bộ đêm và tham gia diễn xuất trong các bộ phim. Năm 1964, anh được đề cử giải Oscar cho Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất trong Captain Newman, M.D. Mặc dù nhận được những đánh giá tốt, anh đã thua Melvyn Douglas. Năm 1967, anh yêu cầu và được chấp nhận ly dị. Sandra đã nói: "Anh ấy chỉ thức dậy một sáng và không muốn sống cùng nhau nữa". Trung thực hơn, sự nghiệp của họ đã khiến họ sống rời nhau hơn là cùng sống chung, và họ đã khó khăn trong hôn nhân từ thời điểm ban đầu. Anh phẫu thuật tim vào năm 1971 và kể từ đó, anh có những thời kỳ ốm đau. Sau khi hồi phục, anh tiếp tục biểu diễn trong các diễn đàn đêm và năm sau đó, anh đã tham gia một chương trình truyền hình đa dạng mùa hè nổi tiếng mang tên The Bobby Darin Show. Những năm cuối đời của anh được dành để chống chọi với các vấn đề sức khỏe liên quan đến trái tim, nhưng anh vẫn tiếp tục làm việc trong khả năng của mình. Anh qua đời tại Bệnh viện Cedars-Sinai ở Los Angeles vào ngày 20 tháng 12 năm 1973, sau một ca phẫu thuật tim mở.
Anh ấy mất tóc ở độ tuổi 20 và từ đó trở đi anh ấy đã đội một bộ tóc giả.
Khi anh ấy vẫn còn là một nhạc sĩ đang gặp khó khăn tại tòa nhà nổi tiếng Brill Building, anh ấy đã gặp ca sĩ trẻ đang lên Connie Francis. Sau một sự bắt đầu không suôn sẻ, hai người đã phát triển một mối quan hệ hòa thuận và sớm yêu nhau say đắm. Anh ấy muốn kết hôn với Connie nhưng bố bảo vệ quá bảo thủ của cô không cho cô hẹn hò, chứ chẳng thể kết hôn với bất kỳ ai. Khi Darin đề xuất hai người trốn đi cưới, anh bị bắn đuổi khỏi một trong các buổi biểu diễn của Connie bởi cha cô mang súng. Darin và Connie chỉ gặp nhau hai lần sau sự việc đó, một lần trong một chương trình truyền hình mà hai người hát chung và một lần trong quá trình quay phim "This Is Your Life" (1950) mà Connie là chủ đề, trong đó người dẫn chương trình đã chúc mừng Bobby về cuộc hôn nhân gần đây với nữ diễn viên Sandra Dee. Connie đã nói nhiều lần rằng không kết hôn với Bobby là một trong những sai lầm lớn nhất trong cuộc đời cô.
Không nhận ra cho đến khi anh ta 32 tuổi rằng người phụ nữ mà anh ta tưởng là chị gái của mình thực chất là mẹ của anh ta và người phụ nữ mà anh ta cho là mẹ đã qua đời thì thực ra là bà nội của anh ta. Điều này được liệt kê trong danh sách 100 khoảnh khắc gây sốc nhất trong lịch sử Rock and Roll (2001) của VH1.
Thay vì chôn cất, họ đã quyên tặng cơ thể ông ta cho Trung tâm Y khoa UCLA.
Ông đã được trao tặng một ngôi sao trên Đại lộ Danh vọng Hollywood vinh danh hậu tận, tại số nhà 1735 Vine Street, Hollywood, California vào ngày 26 tháng 5 năm 1982.
Tự phụ là nghĩ rằng bạn tuyệt vời; tự kiêu là biết rằng mình thật sự tuyệt vời.
Tôi muốn trở thành huyền thoại trước khi tôi 25 tuổi.
Bây giờ thái độ của tôi rất đơn giản; Tôi phải làm những gì làm cho tôi thấy hài lòng từ mặt nghệ thuật.
Tôi ra ngoài và làm đôi giày đặc biệt. Điều này không phải mới, tôi không biết bạn có biết không, John Wayne cao 6' 4" và mang nâng gót giày cao 3-4 inch. Tôi không biết anh ấy muốn cao hơn ai, nhưng anh ấy lại theo một phong tục cũ rích, tôi chắc chắn không phải là người sáng tạo nó. Trong trường hợp của tôi, điều đó cần thiết hơn là với Duke Wayne. Tôi đã làm đôi giày này và đặt nâng gót trong khoảng từ 2 đến 3 inch và gót cao thêm khoảng hai rưỡi inches và tôi đi quanh đó, bất kể nơi nào tôi có thể mà không ngã.
