Người ta hay nhận ra Holly Madison nhờ vai diễn trong chương trình truyền hình thực tế nổi tiếng The Girls Next Door (2005) của kênh E! và chương trình riêng của cô, Holly's World (2009). Kinh nghiệm của cô qua các năm đã thúc đẩy cô viết hai cuốn hồi ký trở thành sách bán chạy nhất theo New York Times, gồm "Sống chung với Playboy: Những cuộc phiêu lưu tò mò và những câu chuyện cảnh báo từ một Playboy Bunny cũ" và "Nhật ký Vegas: Tình yêu, cờ bạc và con đường tái sinh." Ngoài hai vai diễn chính trên truyền hình, Holly Madison còn xuất hiện như khách mời trong một số chương trình truyền hình lừng danh như CSI: Crime Scene Investigation (2000), Curb Your Enthusiasm (2000), Entourage (2004), General Hospital (1963), và cũng tham gia đóng phim như Scary Movie 4 (2006) và The House Bunny (2008).
Vào năm 2009, không lâu sau khi tham gia mùa thứ tám của chương trình Dancing with the Stars trên kênh ABC, Holly được chọn làm diễn viên chính trong buổi biểu diễn Las Vegas đụng chất với Broadway mang tên "Peepshow", do Tony Award đoạt giải thưởng Jerry Mitchell tạo ra. Trong lúc đóng vai chính trong show diễn, Madison trở thành biểu tượng của khu nghỉ dưỡng và sòng bạc Planet Hollywood Resort và Casino, xuất hiện lần đầu vào chiến dịch quảng cáo mùa hè năm 2009 của khách sạn này. Trong suốt thời gian gần 4 năm (2009-2012) làm diễn viên trong "Peepshow", Holly không chỉ đóng vai nhân vật chính "Bo Peep" mà còn đảm nhận vai diễn ca sĩ "Goldie Locks" trong bộ phim theo chủ đề câu chuyện cổ tích.
Năm 2010, sau khi tham gia vài nhiệm vụ làm phóng viên khách mời trên chương trình "Live from the Red Carpet" của E!, Holly trở thành phóng viên Las Vegas cho chương trình tin tức giải trí Extra (1994). Holly Madison chào đón đứa con đầu lòng, Rainbow Aurora Rotella, với hôn phu Pasquale Rotella vào ngày 5 tháng 3 năm 2013. Trong thời gian này, họ cũng quay một chương trình đặc biệt mừng Ngày của Mẹ mang tên "Holly Has a Baby" (2013), cho phép khán giả theo chân Holly đến bệnh viện chờ đón sự kiện quan trọng này, chương trình được phát sóng vào Ngày của Mẹ năm 2013. Holly và Pasquale kết hôn tại Disneyland vào tháng 9 năm 2013 và chào đón đứa con thứ hai, Forest Leonardo Antonio Rotella, vào ngày 7 tháng 8 năm 2016. Holly sống chia thời gian giữa Los Angeles và Las Vegas cùng gia đình.
Học rạp kịch và tâm lý học tại Đại học Portland State.
Cô có hai con với người chồng cũ Pasquale Rotella - một con gái tên Rainbow Aurora Rotella (sinh ngày 5 tháng 3 năm 2013) và một con trai tên Forest Leonardo Antonio Rotella (sinh ngày 7 tháng 8 năm 2016).
Lớn lên ở Alaska và Oregon.
Đặt cho con gái của cô ấy tên là Rainbow theo tên một người bạn cùng trường trung học.
Học tiếng Pháp và giờ đây dạy con gái mình, Rainbow, tiếng Pháp như một ngôn ngữ thứ hai.