Ở những năm 1980, Gregg đã xuất hiện cùng với River Phoenix trong ba bộ phim: Explorers (1985), Stand by Me (1986) và Indiana Jones and the Last Crusade (1989). Gregg cũng làm vai cử hành xác chung với một số người khác tại đám tang của Phoenix.
Anh ta đã nghỉ giải trí cho đến năm 2012. Anh ấy đang sống ở sa mạc Arizona để đạo diễn, chỉnh sửa và viết kịch bản cho các bộ phim của công ty Eventide Fields của mình.
Các con là: Zion, Mcabe, Braverijah (Brave), Galilee và Jemima.
