Dean Robert Stockwell, con trai của hai diễn viên sân khấu Broadway Harry Stockwell và Elizabeth "Betty" Stockwell (tên khai sinh là Veronica), đã lớn lên tại North Hollywood. Ông cũng là anh trai của diễn viên Guy Stockwell. Cha của Dean là một diễn viên vaudevillian và cũng từng đóng vai Curly thay thế trong phiên bản gốc của vở nhạc kịch "Oklahoma!". Ông cũng là một người tenor tài năng và giọng hát của ông đã được sử dụng cho vai Hoàng tử Charming trong bộ phim "Bạch Tuyết và 7 chú lùn" của Disney (1937). Mẹ của Dean là một nghệ sĩ Broadway từng là một nữ vũ công nhảy múa trên sân khấu, và cô sử dụng nghệ danh "Betty Veronica".
Dean lần đầu tiên xuất hiện trên sân khấu khi mới 7 tuổi trong một vở diễn của Theater Guild mang tên "The Innocent Voyage" của Paul Osborn, trong đó anh trai ông cũng là diễn viên. Vở diễn kéo dài trong 9 tháng. Dean cuối cùng được phát hiện bởi một nhà tuyển mộ tài năng, và dựa vào diễn xuất xuất sắc, ông đã được ký hợp đồng với MGM vào năm 1945. Dưới hợp đồng cho đến năm 1947 (và lại từ năm 1949 đến 1950), Stockwell trở thành một ngôi sao trẻ gây sự chú ý trong các bộ phim như "Anchors Aweigh" (1945) với Gene Kelly và Frank Sinatra, "The Green Years" (1946) và "Song of the Thin Man" (1947). Vẻ ngoan ngoãn, nhìn đáng yêu với má lúm đồng tiền và mái tóc nâu rối của Dean kết hợp với tài năng diễn xuất thiên phú đã giữ cho ông nằm trong hàng ngũ hàng đầu của phòng vé trong hơn một thập kỷ. Dean đã giành Giải Quả Cầu Vàng cho Diễn viên Trẻ Xuất sắc nhất cho vai diễn trong "Gentleman's Agreement" (1947) (được gửi cho 20th Century Fox). Sau đó, Dean đã đóng vai chính trong bộ phim dựa trên tiểu thuyết của Rudyard Kipling, "Kim" (1950). Trong quá trình này, Dean rất ngưỡng mộ đồng diễn viên đóng cùng mình, Errol Flynn, như một tấm gương mẫu mực. Dean sau đó chuyển sang làm việc trên truyền hình trong một số năm trước khi tái xuất màn ảnh như một diễn viên trưởng thành trong phim "Compulsion" (1959) của Richard Fleischer (dựa trên vụ án giết người nổi tiếng Leopold & Loeb), đóng cặp với Bradford Dillman trong vai hai kẻ giết người trẻ tuổi và Orson Welles. Trước đó, ông đã đóng vai này trên sân khấu Broadway vào năm 1957, và lần này đóng chung với Roddy McDowall. Vai diễn cuối cùng đáng chú ý trong những năm 60 của Dean là Edmund Tyrone trong vở kịch "Long Day's Journey Into Night" (1962) của Eugene O'Neill. Mặc dù gặp vấn đề về rượu chè trên phim trường (nhận lời quở trách từ Katharine Hepburn vì điều này), Dean đã có một diễn xuất đáng chú ý mà ông sau này mô tả là một điểm nổi bật trong sự nghiệp. Trong những năm 60, Dean rời xa làng giải trí để tham gia vào văn hóa Hippie và lúc đó anh kết bạn với Neil Young và Dennis Hopper. Đến những năm sau của thập kỷ đó, anh tái xuất màn ảnh trong những bộ phim điện ảnh với ngân sách thấp thuộc thể loại tâm thần chiến tranh văn hóa Hippie (Psycho-Out (1968)), phim về biker (The Loners (1972)) và phim kinh dị hài (The Werewolf of Washington (1973)). Dean duy trì một hình ảnh thấp hơn trong suốt thập kỷ 70 và thường xuyên xuất hiện như một diễn viên phụ trên truyền hình trong các bộ phim tội phạm nổi tiếng như "Mannix" (1967), "Columbo" (1971), "The Streets of San Francisco" (1972) và "Police Story" (1973). Đầu những năm 80, cơ hội làm việc trở nên khan hiếm và Dean buộc phải tạm ngừng làm diễn viên để làm môi giới bất động sản trong một thời gian ngắn. Tuy vậy, ông vẫn thành công trong việc tái xuất với vai diễn đồng diễn trong bộ phim "Paris, Texas" (1984) của Wim Wenders. Vincent Canby, một nhà phê bình của tờ New York Times, đã viết về diễn xuất của Dean: "Ông Stockwell, diễn viên từng là diễn viên trẻ, đã già đi rất tốt, trở thành một diễn viên trưởng thành đặc biệt thú vị." Sau đó, Dean được đánh giá cao trong phim "Blue Velvet" (1986) của David Lynch, một bộ phim tâm lý-noir, và được đề cử giải Oscar cho vai dân trích Tony "The Tiger" Russo trong "Married to the Mob" (1988). Sự nghiệp truyền hình của ông cũng phát triển mạnh, đảm nhận vai rear admiral Al Calavicci, hút thuốc xì gà và phụ nữ đời sau, trong loạt phim viễn tưởng khoa học nổi tiếng "Quantum Leap" (1989). Vai diễn này đã giúp ông giành được Giải Quả Cầu Vàng vào năm 1990 và một lượng người hâm mộ thế hệ mới. Khi chương trình kết thúc sau năm mùa, Dean vẫn luôn có việc làm trong một thập kỷ nữa, thường xuyên xuất hiện dưới hình tượng các chính trị gia hoặc quân nhân (Edward Sheffield, Bộ trưởng Hải quân trong "JAG" (1995), Walter Dean, Bộ trưởng Quốc phòng trong "Air Force One" (1997)), hoặc những kẻ thù ngoài hành tinh xấu xa (Cố Úy Grat trong "Star Trek: Enterprise" (2001), Cylon nhân loại John Cavil trong "Battlestar Galactica" (2004)). Ngoài diễn xuất, Dean cũng quan tâm đến các vấn đề môi trường và trưng bày các tác phẩm nghệ thuật, đặc biệt là tranh ghép và tượng điêu khắc. Năm 2015, ông phải nghỉ hưu sau khi bị đột quỵ. Dean Stockwell qua đời vào ngày 7 tháng 11 năm 2021 do nguyên nhân tự nhiên, hưởng thọ 85 tuổi.
Người đầu tiên giành được hai giải diễn xuất tại Liên hoan phim Cannes,
nhưng anh ấy phải chia sẻ cả hai giải thưởng với đồng diễn viên của mình.
Nhận được một ngôi sao trên Đại lộ Hollywood ở phía Nam khối 7000 đường Hollywood vào Thứ Bảy, ngày 29 tháng 2 năm 1992. Các fan của Quantum Leap (1989) đã tổ chức nghi thức ngày Leap Day này.
Stockwell là một nghệ sĩ xuất sắc. Anh ta tạo ra những bức ảnh kỹ thuật số đã được tăng cường và những bức tranh gốc theo phong cách của người bạn và đồng nghiệp nghệ sĩ của mình, Wallace Berman. Anh ta cũng là bạn của nhạc sĩ Neil Young và đã thiết kế bìa album cho "American Stars'n'Bars". Nghệ thuật của anh được biết đến dưới tên đầy đủ của mình, Robert Dean Stockwell. Anh ta lần đầu tiên tạo nghệ thuật để trưng bày vào năm 2003. Anh có một buổi triển lãm tại Galary Gerald Peters ở Dallas, Texas vào tháng 5 năm 2006 và cũng đã có các buổi triển lãm ở Santa Monica, New York và Taos. Công trình của anh bao gồm những tác phẩm điêu khắc phức tạp sử dụng xúc xắc thông thường.
Theo Charles Higham, nhà tiểu sử Katharine Hepburn, nữ diễn viên đã trở nên rất tức giận với Stockwell khi anh ta xuất hiện vào ngày đầu tiên quay phim Long Day's Journey Into Night (1962) với một chai vodka, cô gần như tấn công anh ta. Khi cô phát hiện ra rằng anh ta thấy bị lạnh trên bộ phim, cô đã mua cho anh ta một cái áo, sau đó anh ta nhận thấy nó trong phòng thay đồ của mình.
Ông đã xuất hiện đặc biệt trên cả The Twilight Zone (1959) và The Twilight Zone (1985).
Tôi không thích thừa nhận điều này, nhưng bạn không thể đóng một vai trò trừ khi nó trong tiềm thức của bạn. Mọi người không nhận ra được sự vô tận của tiềm thức. Nó giống như vô cùng.
Tôi bắt đầu sớm trong ngành này và tôi chắc rằng hầu hết các bạn đã đọc câu chuyện về những người bắt đầu từ khi còn nhỏ và rồi kết thúc cuộc đời với những khó khăn và hậu quả xấu xa. Đây không phải là cuộc sống dễ dàng nhất trên thế giới, nhưng thực tế là không có cuộc sống nào dễ dàng cả.
(Trong một cuộc phỏng vấn năm 1984) Đó là những người không đẹp và những người đẹp. Đối với tôi, Errol Flynn là người tốt nhất. Tôi không biết gì về tình dục hoặc về tiêu chuẩn đàn ông - và anh ấy đã mở cánh cửa đó cho tôi.
[Trong một cuộc phỏng vấn năm 1984] Dick Widmark... Tôi nhớ ông ấy với một tình cảm thân ái. Ông ấy và Errol [Flynn] có một điểm chung. Họ không có thái độ khinh thường. Việc tự nhận thức và thành thật trong một mối quan hệ dường như quan trọng hơn bất cứ điều gì khác với họ. Điều đó có ý nghĩa rất lớn với tôi. Tôi không biết liệu Widmark có nhận ra điều đó không. Họ đã trung thực với tôi - như một người cha sẽ là với con trai... nếu ông yêu và tôn trọng con trai ông. Và tôi không có một người cha bên cạnh tôi.
Trong hầu hết các tác phẩm sau này của anh ta, có rất nhiều tham chiếu đến những vai diễn trong quá khứ của anh ta; các fan thường đề cập đến đó như là "những nụ hôn với quá khứ (của Dean)".
