Sau 30 năm hoạt động trong ngành âm nhạc với vai trò nhà sản xuất, nhà xuất bản và chủ sở hữu hãng thu âm độc lập, Dean cảm thấy đã đến lúc thay đổi nghề nghiệp. Vẫn trung thành với khía cạnh sáng tạo của mình, Dean viết một cuốn tiểu thuyết liên quan đến bóng chày mang tên "Pinch Hitter", được xuất bản vào năm 2008, sau đó chuyển sang viết kịch bản. Vào mùa thu năm 2011, anh quyết định thử sức trong làng điện ảnh độc lập và bắt đầu lập kế hoạch cho công trình đầu tay của mình với vai trò nhà văn, nhà sản xuất và đạo diễn: một bộ phim kinh dị ngắn mang tên "The Body Bag" được hoàn thành vào tháng 6 năm 2012. Ngay sau đó, Dean cùng với vợ là diễn viên Judy thành lập công ty sản xuất riêng của họ, Undaunted Films, và dự định sản xuất một bộ phim mỗi năm. Dự án đầu tiên của họ là bộ phim siêu nhiên căng thẳng mang tên "Ghostline", được quay trong mùa xuân và mùa hè năm 2013 và dự kiến ra mắt vào năm 2014. Dự án tiếp theo của họ là phiên bản dài hơn của bộ phim ngắn đã đoạt giải thưởng của họ, mang tên "Curse of the Bokor".
