Denola Grey đã trình diễn lần đầu trong vai trò diễn viên vào năm 2018 trong bộ phim truyền hình pháp lý đầu tiên của Nigeria, Castle & Castle. Đóng vai Benjamin Castle, anh đã diễn cùng với những diễn viên hàng đầu của Nollywood như RMD, Dakore Egbuson Akande và Eku Edewor. Cùng năm đó, anh đóng vai Venya trong phim hài Nollywood, Bling Lagosians. Năm 2021, anh tham gia diễn xuất trong D.O.D (Ngày Định Mệnh), bộ phim khoa học viễn tưởng, giả tưởng du hành thời gian đầu tiên của Nigeria, cùng với Olumide Oworu, trong vai hai nhân vật chính. Bộ phim cũng có sự tham gia của Ireti Doyle, Broda Shaggi, Toyin Abraham, Blossom Chukwujekwu và Ini Dima- Okojie. Anh đã làm việc trong phần 2 của Castle & Castle, đang trong quá trình hậu kỳ và đã được giấy phép độc quyền cho Netflix để công chiếu vào nửa sau năm 2021.
