Sinh năm 1932 tại St Louis, Missouri, Gary là một vận động viên đa năng và vận động viên thể thao khi còn đi học, ông đã phát triển niềm đam mê với múa khi còn là một thiếu niên sau khi xem bộ phim 'The Red Shoes'. Chuyển đến New York để học múa, ông tham gia vào buổi biểu diễn 'West Side Story' trên sân khấu Broadway năm 1957, và đến Anh cùng với vở kịch vào năm sau. Ông rời khỏi 'West Side Story' để đóng một vai diễn điện ảnh trong 'Orpheus Descending', và suốt những năm 1960, ông trở thành một gương mặt quen thuộc trên TV Anh là một trong những diễn viên Mỹ được yêu thích trong các bộ phim như 'The Saint' và 'The Persuaders', cũng như xuất hiện trong các phim Mỹ. Năm 1964, ông mở một trường múa ở Luân Đôn, hoạt động trong 13 năm cho đến khi trở thành một khu du lịch nghỉ dưỡng năm 1977. Khoảng thời gian này, Gary rút khỏi diễn xuất và ngành biên đạo múa để chuyển đến St Lucia cùng với vợ Marie, nơi ông mở một khách sạn.
Đã được đào tạo về múa và làm nhà biên đạo trước khi chuyển sang diễn xuất. Anh ấy lần đầu tiên được chú ý qua các sản phẩm sân khấu "West Side Story" tại Anh.
Anh ấy KHÔNG tham gia vào phiên bản Broadway của "West Side Story". Tuy nhiên, anh ấy đã tham gia vào phiên bản tại London.
Nổi tiếng nhất với vai diễn của Dick, người chồng của Lolita (Sue Lyon) trong tác phẩm kinh điển của Stanley Kubrick.
Một trong số nhiều diễn viên Mỹ đã chuyển đến Anh và được chọn vào diễn trong các bộ phim và chương trình truyền hình để đóng vai "Yank" đại diện.
