Sau khi tốt nghiệp trường Trung học, Barrett đã theo học tại Trường Cao đẳng Tralee, nơi anh học chuyên ngành Điện ảnh, Truyền hình và Truyền thông. Anh cũng đã làm việc và được đào tạo về đài phát thanh tại Kerry Radio.
Barrett đã giành giải IFTA Rising Star Award tại Lễ trao giải Học viện Điện ảnh và Truyền hình Ireland ở Dublin cho bộ phim đầu tay của mình 'Pilgrim Hill'. Các người chiến thắng trước đó của giải thưởng này bao gồm Michael Fassbender và Saoirse Ronan.
Vào năm 2012, lúc 24 tuổi, bộ phim đầu tay 'Pilgrim Hill' của Barrett được công chiếu tại Liên hoan Phim Quốc tế Galway ở Ireland và ngay lập tức nhận được sự hoan nghênh từ giới phê bình, với những lời khen ngợi phim là "một tác phẩm đầu tay xuất sắc từ một nhà làm phim mới". Anh đã giành giải Bingham Ray Best New Irish Talent Award tại Liên hoan và bộ phim giành giải Irish Times Best Film of the Festival. Sau đó, bộ phim được Tom Luddy chọn một cách cá nhân để công chiếu thế giới tại Liên hoan Phim Telluride danh giá tại Colorado. Barrett cũng được chọn làm Great Expectation tại Liên hoan, một vinh dự dành cho các nhà làm phim như Alexander Payne.
Vào tháng 1 năm 2014, Barrett đã quay bộ phim thứ hai của mình 'Glassland' tại Dublin, với sự tham gia của Jack Reynor, Will Poulter và Toni Collette. 'Glassland' đã có buổi công chiếu tại Liên hoan Phim Quốc tế Galway vào tháng 7 năm 2014 và giành giải Best Film với sự hoan nghênh không đồng nhất từ phía giới phê bình.
