Jake đã bắt đầu làm việc trong các vở kịch như "The Lion King", "Seussical Jr.", "Mulan", và "Joseph and The Amazing Technicolor Dreamcoat". Sự kết hợp giữa mong muốn, tài năng và sự đào tạo sâu rộng đã khiến Jake mở rộng lĩnh vực sang cả đóng phim và truyền hình, gần đây nhất là tham gia khách mời trong các phim "Sam and Cat", "I Didn't Do it", "Marvel's Agents of S.H.I.E.L.D.", "Criminal Minds" của CBS, và những vai phụ trong các bộ phim như "Dark Skies" và "Super Buddies" của Disney. Năm 2015, Jake sẽ xuất hiện trong vai Richie Rich, cậu bé giàu có nhất thế giới, trong bộ phim mới "Richie Rich" trên Netflix. Sở thích của Jake bao gồm bóng rổ, hát, chơi đàn guitar, và tạo nên những trò tinh nghịch cùng em gái Cassie Brennan, cũng là một diễn viên.
