Cô ấy đã đóng vai một cô gái trong phim St. Elmo's Fire (1985) trong khi cô ấy mang bầu.
Là một trong chín thành viên ban đầu của nhóm "brat pack" thập kỷ 1980, bên cạnh Judd Nelson, Andrew McCarthy, Anthony Michael Hall, Demi Moore, Rob Lowe, Molly Ringwald, Emilio Estevez và Ally Sheedy.
Tính tới năm 2023, cô ấy là người duy nhất trong nhóm brat packer từng được đề cử cho giải Oscar (với vai diễn trong bộ phim Georgia năm 1995).
Tôi học tại trường Trung học Chatsworth ở Los Angeles cùng với Val Kilmer và Kevin Spacey. Trong năm cuối cùng của họ, Kevin đóng vai von Trapp và Mare đóng vai Maria trong một buổi biểu diễn trường của vở nhạc kịch "Tiếng hát từ trái tim". Sau khi nghe về đề cử Oscar của họ vào năm 1996, Winningham đã gửi một bức điện tới Spacey và viết: "Ông trưởng von Trapp - chúc mừng về đề cử của ông - Maria."
Cô ấy là thành viên lớn tuổi nhất trong Nhóm Brat.
