Được mời đóng vai Jimmy McNulty trong The Wire (2002), nhưng anh đã từ chối vì không muốn chuyển đến Baltimore, xa gia đình. Thay vào đó, vai diễn này thuộc về Dominic West.
Là diễn viên chính trong bộ phim đầu tay của hai diễn viên người Anh: trong The War Zone (1999) do Tim Roth đạo diễn và trong Nil by Mouth (1997), do Gary Oldman đạo diễn. Cả ba đều nổi tiếng với vai phản diện trong nhiều bộ phim.
Có ba người con: Lois Winstone (sinh năm 1982), một ca sĩ của nhóm hip-hop "Crack Village" có trụ sở tại London, người cũng đóng vai con gái trên màn ảnh của mình trong Last Order (2001) và đã tham gia bốn tập phim The Bill (1984), Jaime Winstone (sinh 1985) cũng là nữ diễn viên có tham vọng làm đạo diễn và Ellie Rae Winstone (sinh 2001).
Ray Winstone đã làm thêm trong một ngày cho bộ phim Stardust (1974) của Michael Apted. Có thể thoáng thấy anh ấy mặc áo khoác trắng ở các phút 6:27, 6:36 và 8:04.
Đóng vai chính trong bộ phim truyền hình ngắn Ghostbusters of East Finchley (1995). Mặc dù loạt phim này hoàn toàn không liên quan đến Ghostbusters (1984), nhưng Ghostbusters ban đầu có các nhân vật tên là Ray và Winston.
Tất cả những vở kịch tuyệt vời của Shakespeare đều xoay quanh chủ đề giết chóc. Thảo nào, Yorick tội nghiệp là về cái chết. Và trong Romeo và Juliet, tất cả mọi người đều chết. Những vở kịch hay nhất trên thế giới đều liên quan đến tình dục, bạo lực và cái chết.
Tôi không phải là một diễn viên thành công ở Hollywood. Các dự án của tôi tại Hollywood chưa được công bố. Nó có thể công bố và tôi có thể sẽ thất bại.
Hollywood không luôn trả rất nhiều tiền. Vì chúng tôi là người Anh nên họ nghĩ chúng tôi rẻ tiền! Và bạn không phải là người tham lam nhất trên thế giới. Nếu bạn muốn làm gì đó, hãy tự làm đi. Điều gì ý nghĩa khi bạn được trả rất nhiều tiền nếu chất lượng phim không tốt? Trong thời gian dài, bạn không làm lợi cho chính mình vì bạn sẽ kết thúc trong một tác phẩm lởm chởm.
Trên mỗi công việc bạn làm, bạn phải cải thiện khả năng của mình. Động cơ của tôi là để trở nên ngày càng tốt hơn trên mỗi công việc bạn làm - bạn không nên ngừng cố gắng để trở nên tốt hơn. Bạn phải tự học những điều mới - tôi không nghĩ rằng bạn nhất thiết học từ người khác vì bạn có phong cách riêng của mình, nhưng hy vọng bạn sẽ trở nên tốt hơn.
Trừ khi đó là công việc của bạn hoặc có liên quan gì đến nó, phá sản chỉ đơn giản là bạn không thể mở tài khoản ngân hàng được.
