Như một số diễn viên Anh cùng thế hệ (như John Hurt và Alan Rickman, để kể tên hai), Roger Rees ban đầu được đào tạo về nghệ thuật hình ảnh. Ông sinh ngày 5 tháng 5 năm 1944 tại Aberystwyth, Wales, và đã tham gia diễn xuất trong các vở kịch tại nhà thờ và câu lạc bộ hướng đạo khi còn trẻ ở Nam London, nhưng lại học vẽ và in lithograph tại Trường Nghệ thuật Slade. Tuy nhiên, ông đã phải bỏ học khi cha mất và phải giúp đỡ gia đình. Công việc trả lương đầu tiên của ông trong ngành giải trí là làm họa sĩ cảnh nền. Thực tế, ông đang vẽ cảnh nền khi được yêu cầu thay thế và trình diễn lần đầu tiên. Sau đó, ông từ bỏ cọ vẽ ví như quyết định điều này. Ông bắt đầu diễn xuất chuyên nghiệp vào giữa những năm 1960 và đã xuất hiện trên sân khấu London và Scotland. Sau lần thử tài thứ tư, Công ty Royal Shakespeare cuối cùng đã thuê ông làm một diễn viên phụ không có tên trong vai trò diễn viên hậu cần vào năm 1968. Sau đó, ông đã làm việc cật lực để thăng tiến trong Công ty RSC, cuối cùng trở thành ngôi sao vào đầu những năm 1980 trong vở kịch "Cuộc đời và cuộc phiêu lưu của Nicholas Nickelby" đạt 8,5 giờ, với sự tham gia của 40 diễn viên, và nhận cả giải Olivier Award và Tony Award. Rees cũng được đề cử giải Emmy cho phiên bản truyền hình của vở kịch. Đến thời điểm này, ông có một số phim truyền hình trên danh sách, nhưng ông không ra mắt trên màn ảnh lớn cho đến khi Star 80 (1983).Sống tại Hoa Kỳ từ năm 1989, Roger đã tạo dựng tên tuổi cho mình tại Mỹ khi tham gia vào bộ phim hài truyền hình nổi tiếng Cheers (1982) với vai người Anh đạo đức Robin Colcord và sau đó là đại sứ Anh ghiền nói lưỡng nghĩa Lord John Marbury trong series The West Wing (1999). Gần đây hơn, ông đã xuất hiện làm khách mời thường xuyên trong một số series truyền hình Anh và Mỹ cũng như một số bộ phim độc lập.Tuy nhiên, Roger Rees vẫn là một người chủ yếu của nhà hát với sự nghiệp phụ là nhà viết kịch và đạo diễn sân khấu. Kể từ khi kết hôn với cộng tác viên sân khấu Rick Elice từ năm 2011, Roger đã được chẩn đoán mắc bệnh ung thư. Trong khi đang biểu diễn trên Broadway trong vở nhạc kịch "The Visit" với sự tham gia của Chita Rivera, ông đã bị buộc phải nghỉ diễn cuối tháng 5 năm 2015. Diễn viên 71 tuổi qua đời vào ngày 10 tháng 7 năm 2015.
Giành giải Tony 1982 cho diễn viên xuất sắc nhất trên sân khấu Broadway với vai chính trong vở "Cuộc đời và cuộc phiêu lưu của Nicholas Nickleby", một vai mà anh đã tái hiện trong phiên bản truyền hình cùng tên "Cuộc đời và cuộc phiêu lưu của Nicholas Nickleby" (1982). Anh cũng được đề cử giải Tony cùng hạng mục vào năm 1995 với vở "Indiscretions".
Tôi đang vẽ cảnh tại Nhà hát Wimbledon khi được đề nghị tham gia diễn một vai trong "Hindle Wakes" vào năm 1965.
Đối tác lãng mạn của Rees trong một thời gian dài (và, kể từ năm 2011, là chồng) là nhà văn/ nhà sản xuất Rick Elice, người đã cùng sáng tác nhạc kịch "Jersey Boys" và "The Addams Family". Rees và Elice cũng đã có sự hợp tác chuyên nghiệp, đặc biệt là làm đồng tác giả cho tác phẩm hài kịch ly kỳ "Double Double". Vào tháng 3 năm 2011, Rees đã đảm nhận vai diễn "Gomez Addams" trong nhạc kịch "The Addams Family" (vai diễn trước đó được thể hiện bởi Nathan Lane và Merwin Foard). Năm 2011, Rees là đạo diễn đồng thời cho vở kịch "Peter and the Starcatcher", được chuyển thể cho sân khấu bởi Rick Elice.
Trong Julius Caesar, tôi đã chết sớm trong cảnh và thường ngủ dưới cái khiên cho đến khi tôi được gọi dậy bằng tiếng vỗ tay. Tôi không có bất kỳ dòng thoại nào, ngoại trừ "The Queen!" hoặc "Ah, my Lord!" trong suốt bốn năm. -- RR, bình luận về những năm đầu tiên của anh ấy là một diễn viên hợp đồng nhỏ với Royal Shakespeare Company.
