Đạt được đai đen trong võ karate khi chỉ mới 9 tuổi.
Simon, cùng với vợ là Jocelyn Towne, chào đón đứa con đầu lòng của họ, bé gái có tên là Adeline, sinh vào ngày 8 tháng 5 năm 2012.
Vợ anh, Jocelyn Towne, đã sinh con thứ hai của họ, một cậu con trai tên là Wilder Towne Helberg, sinh ngày 23 tháng 4 năm 2014. Sự ra đời của em bé được giữ kín cho đến tháng 6 năm 2014.
Có khả năng giả giọng đáng ngạc nhiên của Nicolas Cage và Al Pacino.
Tôi đã kết hôn, vì vậy tôi không thích tán tỉnh tất cả mọi cô gái.
Tôi không tin rằng tôi sẽ xuất hiện trong series Arrested Development mới (2003), trừ khi họ yêu cầu tôi, trong trường hợp đó, được rồi! Đó là cách dễ dàng để tôi đồng ý.
Tôi nghĩ rằng mọi người đều có phần nhiều "học sinh nhờn" bên trong.
Thực ra, khi tôi còn nhỏ, tôi tin rằng tôi đã gặp Nicolas Cage. Tôi nghĩ tôi làm thế nào đó khoảng tám tuổi, và tôi nhớ thấy anh ấy ở nhà một người nào đó - đó là một sự kiện và tình cờ anh ấy có mặt. Mọi người sẽ hỏi tôi liệu tôi có phải con trai anh ấy không, vì ở thời điểm đó tôi trông giống anh ấy, vì vậy tôi nhớ cảm thấy có một mối liên kết và chỉ muốn nói, kiểu như, 'Bố ơi!'
Thực ra, tôi đã gặp khó khăn trong việc tự học nấu ăn vì tôi hoàn toàn thiếu hiểu biết trong nhà bếp. Vì vậy, tôi đã làm những việc rất "macho" như cố gắng tự làm curry. Thật là điều gì đó cực khó.
